Henry Hill sempre sonhou ser gângster, começando sua "carreira" aos 11 anos e se tornando protegido de James "Jimmy" Conway, um mafioso em ascensão. Tratado como filho, ele se envolve em golpes cada vez maiores. Em sua jornada, o jovem ambicioso conquista prestígio, mas os agentes federais estão na sua cola e o seu destino pode mudar a qualquer momento.